Comment obtenir de l'astaxanthine

Apr 20, 2023

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L'astaxanthine, connue en anglais sous le nom d'astaxanthine, est un pigment rouge largement présent dans les organismes vivants, et bien que le terme "astaxanthine" ne soit pas souvent utilisé dans la vie quotidienne, l'astaxanthine se trouve dans de nombreux types d'aliments humains. La couleur rouge de la plupart des crustacés tels que les crevettes, le homard et le crabe est due à l'accumulation d'astaxanthine, un antioxydant naturel qui a été isolé pour la première fois dans le homard en 1938 et nommé astaxanthine. Au cours des décennies suivantes, les scientifiques ont compris la structure et l'activité biologique de cet antioxydant, dont le nom chimique est : 3,3'-dihydroxy-4,4'-dicétonyl-p,B'-carotène, formule moléculaire C40H52O4, poids moléculaire 596. 86.

structure


L'astaxanthine est un céto-caroténoïde et un composé terpénoïde insaturé. L'astaxanthine est facilement oxydée et devient de l'astaxanthine après oxydation. L'astaxanthine sous forme de cristaux est une fine poudre brun violet foncé avec une couleur rose et un point de fusion d'environ 224 degrés. Il est liposoluble, insoluble dans l'eau et facilement soluble dans les solvants organiques tels que le chloroforme, l'acétone, le benzène et le disulfure de carbone. La structure chimique de l'astaxanthine est composée de quatre unités isoprène reliées par une double liaison conjuguée et de deux unités isoprène aux deux extrémités pour former une structure cyclique à six nœuds.

L'astaxanthine naturelle est un puissant extincteur d'oxygène singulet. L'astaxanthine naturelle est plus efficace que le caroténoïde, le -carotène et la zéaxanthine pour prévenir la peroxydation des esters méthyliques d'acides gras insaturés, et son activité antioxydante est 550 fois celle de la vitamine E et 10 fois celle des caroténoïdes tels que le -carotène, la zéaxanthine, la lutéine et le caroténoïde , et est connue sous le nom de "super vitamine E" et "super antioxydant". Elle est connue sous le nom de "super vitamine E" et "super antioxydant". Des expériences sur des animaux ont montré que l'astaxanthine peut piéger le NO2, le sulfure et le disulfure, et également réduire la peroxydation lipidique, inhibant efficacement la peroxydation lipidique induite par les radicaux libres. Dans le même temps, l'astaxanthine a une activité anticancéreuse, affecte de manière significative la fonction immunitaire des animaux, renforce le métabolisme aérobie, améliore considérablement la force et la tolérance musculaires humaines et possède une activité anti-infectieuse.
L'astaxanthine a un groupe hydroxyle dans chacune de ses structures cycliques terminales, et ce groupe hydroxyle libre peut former des esters avec des acides gras. Si l'un des groupes hydroxyle forme un ester avec un acide gras, il est appelé monoester d'astaxanthine ; si les deux groupes hydroxyle forment un ester avec un acide gras, on l'appelle diester d'astaxanthine. Après estérification, son hydrophobicité est renforcée et l'ester double est plus lipophile que l'ester simple.

Astaxanthin


Les méthodes de production d'astaxanthine sont principalement l'extraction naturelle et la synthèse chimique de deux :

Extraction naturelle d'astaxanthine.

Les sources biologiques actuelles d'astaxanthine sont principalement produites par fermentation microbienne et extraites d'abats de transformation de crustacés.
L'astaxanthine est largement présente dans le saumon, les crevettes, le crabe, les poissons d'ornement et les œufs de poisson, ainsi que dans les feuilles, les fleurs et les fruits des plantes. La grande majorité des crustacés et poissons marins contiennent de l'astaxanthine, mais ils sont obtenus à partir de microalgues marines, de phytoplancton et de plantes tout au long de la chaîne alimentaire. L'extraction des abats de traitement des crustacés est un moyen important de production d'astaxanthine, et les principales méthodes comprennent l'extraction alcaline, la solubilisation de l'huile, la méthode des solvants organiques et l'extraction par fluide C02 supercritique. La plupart de l'astaxanthine extraite des organismes est transstructurée et peut être utilisée en toute sécurité.

À l'heure actuelle, l'algue arc-en-ciel est l'algue arc-en-ciel la plus signalée tant au pays qu'à l'étranger. Le coccolithophore pluvieux est un organisme unicellulaire qui accumule de l'astaxanthine dans le corps lorsque la source d'azote fait défaut pendant le processus de culture, et si des ions ferreux divalents sont ajoutés au milieu de culture, la synthèse d'astaxanthine peut être considérablement augmentée et sa teneur en astaxanthine peut atteindre 40 mg/L de solution de culture et 43 mg/g de poids de cellules sèches. La production d'astaxanthine à partir de Chlorella cultivée se caractérise par une reproduction rapide d'organismes unicellulaires, une culture simple, une extraction facile et la poudre d'algues peut être directement appliquée à l'industrie agroalimentaire, ce qui réduit les coûts. En plus de la Chlorella, l'astaxanthine est également extraite en cultivant des algues vertes, des Chlamydomonas, des algues nues, des algues ombellifères, etc. contiennent toutes de l'astaxanthine.

Synthèse chimique.

Astaxanthin powder

Étant donné que la teneur en astaxanthine produite par la méthode de fermentation est faible, la synthèse chimique de l'astaxanthine présente un avantage concurrentiel. La synthèse de l'astaxanthine nécessite une réaction chimique et biocatalytique en plusieurs étapes, dans laquelle le rôle de la biocatalyse est de sélectionner la stéréo-configuration de l'atome de carbone intermédiaire ou la position de substitution de l'atome d'oxygène dans le processus de synthèse. La principale substance précurseur pour la synthèse chimique est l'acide (S)-3-acétique-4-oxo- -azulénone, qui est le produit de l'hydrolyse asymétrique de l'acétate de (R)-terpinéol par différents micro-organismes, suivi des techniques d'extraction, de distribution à contre-courant et de recristallisation. Cette substance précurseur est transformée de manière réactive en un sel de vitriol contenant 15 atomes de carbone, et se compose finalement de deux sels de vitriol contenant 15 atomes de carbone avec un Enfin, l'astaxanthine est formée par la réaction de deux 15-sels de vitriol de carbone avec un {{ 10}} aldéhyde double de carbone.

 

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